Diego Perin começou a estudar música em Igarapava, com 16 anos. Teve dois grupos em Curitiba antes de formar a Banda Gentileza, em 2005, projeto onde tocou baixo e concertina, lançou dois Eps ao vivo e dois álbuns em dez anos de carreira. Com a Gentileza, tocou em várias cidades e festivais como o Psicodália, o Calango (Cuiabá), o Contato (São Carlos) e o Path (São Paulo), show que marcou o fim da banda. Nesse meio tempo também participou do projeto do Rodrigo Lemos, o Lemoskine, onde conheceu o Vinicius Nisi. Tocou brevemente na banda do Leo Fressato. Seu projeto solo surgiu após o fim da Banda Gentileza, em 2016. Após um período de gestação de mais ou menos um ano, quando compôs suas primeiras músicas, se juntou ao Rodrigo Lemos pra gravar "A Dor dos Outros", single que foi o pontapé inicial do Ep "Cabresto", já com o Nisi nos teclados, lançado em 2018. Nesse meio tempo,
começou a tocar com o Douglas Vicente e o Ruan de Castro na banda da Estrela Leminski e do Teo Ruiz. Para fechar o time ainda teve o Jean Machado. Com o boom da Tuyo, o Jean foi cuidar mais da sua carreira e fecharam em quarteto para a gravação do "Cuidado Ao Ficar Muito À Vontade", lançado em junho de 2019.