Usher conhece Justin Bieber há anos, desde que descobriu e apostou no talento do jovem, e, como o astro do R&B também se tornou famoso quando era mais novo, os dois formaram fortes laços de amizade. Em um entrevista conjunta a Billboard, os dois artistas comentaram o apoio que um fornece ao outro.
"Usher sempre me disse, 'Você precisa trabalhar duro, mas também aproveitar bastante. Lute para ser o melhor, mas se divirta fazendo isso", contou Bieber sobre o que aprendeu com o amigo. "O melhor de Usher é que tenho um mentor que está fazendo isso há muito tempo e conseguiu sucesso em tudo o que fez".
O cantor de "Yeah! (feat. Lil Jon, Ludacris)" comentou as habilidades de Justin como um rapper: "Ele sempre foi um MC incrível, fale sério. 'Boyfriend' foi o momento decisivo, a faixa chegou ao número 1 em todos os lugares, que era o nosso sonho". No entanto, a diferença entre as gerações não passa despercebida: "Ele faz eu me sentir velho! Toda vez que está comigo, ele fica me zombando por causa do meu telefone ou porque digito muito lentamente (...) mas eu adoro isso".
Em seguida, os artistas de "The Christmas Song (Chestnuts Roasting On An Open Fire) (feat. Usher)" comentaram a fofoca mais bizarra que já ouviram sobre o outro. Usher citou o episódio do bebê: "Que Justin tinha tido um filho, essa foi hilária! Era como a história de Billie Jean acontecendo novamente. Eu lembro de falar, 'Ei, eu falei para se proteger!'". E Bieber relembrou a suposta morte do seu mentor: "A coisa mais louca que já ouvi sobre Usher foi a hashtag #RIPUsher no Twitter algumas semanas atrás".
