Em uma carreira discográfica que durou 70 anos, Tony Bennett gravou muito, e sempre prezando pela integridade. Quando gravou com artistas do mundo do pop, eram eles que se adaptavam ao seu estilo, e não o contrário. A devoção ao grande cancioneiro americano e canções sofisticadas foram a sua marca principal.
Em uma das raras vezes em que não seguiu o seu instinto, e gravou um disco de hits da música pop, atendendo o apelo de sua gravadora o resultado desagradou a ele, os críticos e também o público - ele via "Tony Sings the Great Hits of Today!", de 1970, com sua capa "psicodélica" como um verdadeiro desastre. Rapidamente, ele voltou para o seu repertório tradicional e, pouco depois, estava em outra gravadora.
Bennett teve o auge de seu sucesso na parada de sucessos dos EUA logo no começo da carreira. Sua gravação de "Because Of You", lançada em 1951, chegou ao primeiro lugar nos EUA e abriu caminho para uma carreira de dezenas de álbuns e compactos.
Em 1962, ele gravou outra canção que para semrpe estaria ligada ao seu nome: "I Left My Heart In San Francisco", também incluído no LP de mesmo nome que se tornou seu único trabalho de estúdio solo a ganhar um disco de platina, ao lado de seu disco natalino, lançado em 1968.
Bennett viveu um renascimento de sua popularidade já na década de 90, quando já se aproximava dos 70 anos. Em 1994, ele gravou um "Acústico" para a MTV que ganhou certificado de platina e um Grammy de Álbum do Ano. "A Wonderful World", gravado com k.d. Lang em 2002, também foi bastante vendido, mas nada perto dos número que ele alcançou em seus últimos trabalhos.
O segundo volume, de 2011, trouxe o astro dividindo o microfone com Amy Winehouse, em uma de suas últimas gravações, Mariah Carey, Michael Bublé, um de seus maiores discípulos, e com a cantora com quem ele gravaria dois LPs de grande sucesso: Lady Gaga.
"Duets II" chegou ao primeiro lugar na Billboard, a única vez que Bennettt chegou lá, e fez dele, que tinha 85 anos, o artista vivo mais velho a estrear no número 1 dos EUA.
Os dois trabalhos com Gaga, especialmente o primeiro, "Cheek To Cheek" (2014), também fazem sucesso em todo o mundo e tornam o cantor, e principalmente o seu repertório de clássicos da música norte-americana, mais conhecido entre os jovens. "Love for Sale", também em parceria com a estrela pop, e todo dedicado ao cancioneiro de Cole Porter, saiu em 2021, quando ele já estava sofrendo com problemas de saúde, e foi seu derradeiro LP.
